Vēlāk dzīvē viņu nomocīja veselības problēmas — 2015. gadā Pols guva nopietnu ceļgalu traumu, vēlāk šķidruma uzkrāšanās kājās un citas nopietnas slimības, kā rezultātā viņš uzstājās ratiņkrēslā un ģimenei nācās vērsties pēc palīdzības — "Iron Maiden" pat palīdzēja apmaksāt viņa braucienu un operāciju Horvātijā.
Saskaņā ar "The Sun" rakstīto, di Anno vēlākos dzīves gados pārdzīvoja nopietnas finansiālas grūtības. Viņš esot pārdevis savas autoratlīdzību tiesības vien par 50 000 mārciņu.
Pols di Anno nomira 2024. gada 21. oktobrī 66 gadu vecumā savās mājās Viltšīrā Anglijā. Par nāves cēloni kļuva aortas aneirisma, izraisot sirdsdarbības apstāšanos — nāve bija tūlītēja un, iespējams, nesāpīga.
Viņš bija vientuļš, finansiāli izsmelts un dzīvoja nelielā pašvaldības dzīvoklī.
Avots liecina, ka viņš visos pēdējos dzīves gados bija ratiņkrēslā un pārdzīvoja nopietnas veselības problēmas, ieskaitot sepsi un MRSA infekcijas.