90. gados un 2000. gada vidū Lilī Sobieski bija viena no uzlēcošajām filmu zvaigznēm. Viņa piedalījās neskaitāmās kino filmās, taču pēkšņi vienā brīdī pazuda no lielajiem ekrāniem, vēsta "The Sun".
Lilī 90. gadu beigās piedalījās tādās filmās, kā "Skolotājā iemīlēties nedrīkst", "Katastrofa", "Joy Ride".
1999. gadā viņa izpelnījās kritiķu atzinību par galvenās varones atveidojumu miniseriālā "Žanna d’Arka", kas arī noveda pie "Emmy" un "Zelta globusa" nominācijām.
2010. gada sākumā viņa piedalījās pāris seriālu "Drop Dead Diva" un "The Good Wife" sērijās. Vēl 2012. gadā viņa epizodiski parādījās pāris seriālos, taču pēc tam pilnībā pazuda no lielajiem ekrāniem.
Kā izrādās, tad aiziešana no lielā kino sakrita ar viņas vēlmi pievērsties ģimenes dzīvei. 2014. gadā viņa pasaulē laida dēlu.
2012. gadā viņa žurnālam "Vogue" minēja, ka, esot aktrisei, viņai nepatīk, ka ir jāpiedalās seksuāla rakstura ainu filmēšanā. Kā minēja aktrise, viņa nevēlas to darīt, lai arī tas ir rakstīts scenārijā.
Šobrīd bijušajai aktrise ir 40 gadus veca un viņa strādā par profesionālu mākslinieci savā studijā Ņujorkā. Lilī jau sen nodarbojas ar gleznošanu, taču viņas mākslas darbi pirmo reiz publiski bija redzami vien 2018. gadā. Viņa savus māklasas darbus ir izrādījusi galerijās visā pasaulē, tostrarp izstādēs Parīzē, Londonā, Ķīna un pat Dienvidkorejā.
