Madonna plāno darboties kā režisore jau trešajā filmā. Pirmo reiz pasaulslavenā un veiksmīgā dziedātāja režisējusi filmu "Filth and Wisdom" 2008.gadā. Savukārt viņas nesenākā pieredze filmu režisēšanā ir bijusi 2011.gadā, piedaloties filmas "W.E." veidošanā, kurā tika attēlotas Lielbritānijas karaļa Eduarda VIII un amerikānietes Vollisas Simpsones attiecības.
Madonnas jaunākā režisētā filma būs Rebekas Valkeres debijas noveles "Ade: A Love Story" adaptācija, kuru dziedātāja pērn slavinājusi, publicējot fotogrāfiju ar paziņojumu: "Izlasiet šo grāmatu! Neticams neļojums! Skaists mīlasstāsts!". Šo filmu līdzproducēs Brūss Koens, kas producējis filmas "Silver Linings Playbook" un "American Beauty".
Dziedātājas pēdējais kino projekts filma "W.E." nebija finansiāli veiksmīga, nopelnot vien apmēram 425 tūkstošus eiro. Filma nav kļuvusi populāra arī Lielbritānijā, kaut arī tās galvenais varonis ir karaliskās ģimenes pārstāvis. Kopš šī projekta, dziedātāja koncentrējusies uz savu darbību mūzikā, laižot klajā jaunu albumu "MDNA" un dototies turnejā pa visu pasauli.
55 gadus vecā dziedātāja ir viena no pasaulē pelnošākajām slavenībām, kas iekļautas "Forbes" veidotajā sarakstā, pārspējot, piemēram, Opru Vinfriju Stīvenu Spīlbergu. Madonna pelna ne tikai ar mūziku, bet arī ar savām apģērbu un smaržu kolekcijām.